Forschende der Arbeitsgruppe Naturstoffsynthese um Prof. Dr. Philipp Heretsch haben eine Übersichtsarbeit veröffentlicht. Sie zeigt aktuelle Fortschritte in der Totalsynthese von Veratrum-Alkaloiden. Die Publikation Recent advancements in the synthesis of Veratrum alkaloids im Beilstein Journal of Organic Chemistry macht klar: Moderne Totalsynthesen machen diese Naturstoffe effizienter und vielseitiger zugänglich.
Veratrum‑Alkaloide sind hochkomplexe Naturstoffe, die durch ihre vielschichtige Ringstruktur und zahlreiche Stereozentren als „Königsklasse“ der organischen Synthese gelten. Gleichzeitig sind sie für die Wirkstoffforschung relevant, weil einzelne Vertreter – etwa das berüchtigte Cyclopamin – zentrale Signalwege beeinflussen, die bei Embryonalentwicklung eine wichtige Rolle spielen.
Die Autorinnen und Autoren zeigen, dass die jüngsten Synthesen nicht mehr auf lange lineare Sequenzen setzen, sondern auf konvergente Strategien: Komplexe Molekülfragmente entstehen getrennt und verknüpfen sich in Schlüsselschritten. Das verringert die Schrittzahl und steigert die Ausbeute. Moderne Katalyse, gezielte C–H‑Aktivierung und späte Funktionsgruppen‑Einführung („late-stage functionalization“) erlauben es, mehrere Alkaloide aus gemeinsamen Zwischenstufen zu gewinnen. Die Totalsynthese wird so zur Plattform für ganze Naturstofffamilien.
- Mögel, M.; Berger, D.; Heretsch, P.: Recent advancements in the synthesis of Veratrum alkaloids. Beilstein J. Org. Chem. 2025, 21, 2657–2693. doi:10.3762/bjoc.21.206
