Die Arbeitsgruppe Naturstoffsynthese um Prof. Dr. Philipp Heretsch hat zusammen mit der Arbeitsgruppe Computational Chemistry einen Artikel im Fachmagazin Journal of the American Chemical Society veröffentlicht.
Die Autoren beschreiben, wie Cycloartenol aus dem erneuerbaren Material γ-Oryzanol, der Fettfraktion von Reiskeimöl, isoliert und in der Semisynthese der komplexen Naturstoffe Fortunefuroic Acid I, Parkeol, Sibiricanone und Spirochensilide A eingesetzt werden kann. Schlüsselschritte in der Synthese sind Gerüstumlagerungen, die mithilfe von Radical-Polar Crossover sowie polarer Aktivierung realisiert werden.
Die experimentelle Untersuchung der intrinsischen Reaktivität der gebildeten Cycloartanylkationen und unterstützende DFT-Berechnungen geben ebenfalls einen Einblick in die Biosynthese von pflanzlichen Steroiden und könnte das Vorkommen von Lanosterol-Derivaten im Reich der Pflanzen erklären.
- Kizakis, M.; Treger, M.; Dräger, G.; König, C.; Heretsch, P. Navigating the Landscape of Cycloartanyl Cations: Synthesis of Fortunefuroic Acid I, Parkeol, 25,26,27-Trinor-3α-hydroxy-17,13-friedolanosta-8,12-dien-23-one, and Spirochensilide A. J. Am. Chem. Soc. 2026. DOI: 10.1021/jacs.5c22292
