ArbeitsgruppenAG Kirschning
Forschung - Totalsynthese (TotalSyn)

Totalsynthese

Unsere Arbeiten zur Totalsynthese finden im Rahmen einer strategischen Partnerschaft mit dem Helmholtz Zentrum für Infektionsforschung (Braunschweig/Saarbrücken) statt. Hierbei beschäftigen wir uns mit der Strukturaufklärung von neuen, biologisch hoch aktiven Sekundärmetaboliten, ihrer Total- sowie Semisynthese und schließlich ihrem biologischem und biomedizischem Profil. Viele dieser Naturstoffe besitzen entweder antiproliferative oder antibakterielle Eigenschaften. Im Folgenden werden einige bei uns bearbeitete Substanzen vorgestellt.


Carolacton wurde aus Sorangium cellulosum isoliert und ist ein Biofilminhibitor (0.005 µg/mL). Planktonische Keime werden nicht von Carolacton beeinflusst!

Strukturaufklärung: mit T. Schmidt, M. Bock et al., Eur. J. Org. Chem. 2010, 1284-1289.

Totalsynthese: mit T. Schmidt, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1063–1066.

Biologisches Profil: mit T. Schmidt, J. Ammermann, Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 5765 - 5774; mit R. Müller, I. Wagner-Döbler, Scientific Rep. 2016, 6, Artikelnummer 29677; mit R. Müller, I. Wagner-Döbler, mSphere 2017, 2, e00375-17.


Elansolid A1 and A2 wurden aus dem Bakterium Chitinophaga isoliert. Sie besitzen antibakterielle Eigenschaften (einschließlich Staphylococcus aureus und Micrococcus luteus)

Isolation und Strukturaufklärung: mit R. Dehn, N. Schläger, et al., Angew Chem. Int. Ed. 2011, 50, 532-536; mit R. Dehn, R. Müller, et al., Chem. Eur. J. 2011, 17, 7739–7744.

Biosynthese: mit R. Dehn, A. Weber, et al. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3882-3887; mit Steinmetz, R. Müller, et al., ChemBioChem 2012, 13, 1813-1817.

Totalsynthese: mit S. Weber, N. Schläger, R. Dehn, et al., Org. Lett. 2014, 16, 568–571 (hervorgehoben in SynFacts); mit L.-L. Wang, J. Herrmann, et al., Chem. Eur. J. 2017, 23, 5291 – 5298; mit L.-L. Wang, Beilstein J. Org. Chem. 2017, 13, 1280–1287.



Cystobactamid 861-2 wurde aus Cystobacter sp. isoliert und besitzt eine hohe antibakterielle Wirkung. Diese Verbindung ist ein Inhibitor der bakteriellen Topoisomerase.

Totalsynthese: mit T. Planke, M. Brönstrup, R. Müller, et al. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 12760-12764; mit T. Planke, F. Fohrer, R. Müller et al. Org. Lett. 2019, 21, 1359-1363.


Thuggacin A wurde aus dem Myxobakterium Sorangium cellulosum isoliert und zeigt eine starke antibiotische Wirkung (einschließlich Mycobacterium tuberculosis). Der Wirkort liegt in der bakteriellen Atmungskette.

Isolation und Strukturaufklärung: mit M. Bock et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2308-2311.

Totalsynthese: mit M. Bock, et al. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9134-9137.