ArbeitsgruppenAG Kirschning
Forschung - Synthesemethoden (SynMeth)

Die Chemie hypervalenter Halogenide

In den Jahren 1998 und 1999 haben wir die Herstellung neuer elektrophiler Halogen-Reagenzien publiziert, die über eine Iod(III)-vermittelte Oxidation von Bromiden und Iodiden zugänglich sind. Der gebildete Halogen(I)-Komplex kann über einen Ligendenaustausch weiter modifiziert werden. Die Reagenzien sind synthtisch breit anwendbar.

mit G. Sourkouni-Argirusi, Org. Lett. 2000, 2, 3781-3784.

mit S. Luiken, J. Org. Chem. 2008, 73, 2018-2020.

mit H. Monenschein et al. Angew. Chem. 1999, 111, 2720-2722.

mit J. Jaunzems, Angew. Chem.  Int. Ed. 2003, 42, 1166-1170.

OXIDATIVE DECARBONYLIERUNG VON ALDEHYDEN

Die stereokontrollierte Palladium-katalysierte Umpolung-Allylierung benutzt Diborane, die als zwischenzeitlich gebildete Allylborane direkt mit Aldehyden reagieren. Mit chrialen Aldehyden lässt sich eine gute Stereokontrolle erreichen. mit A. Kipke, K.-U. Schöning Eur. J. Org. Chem. 2017, 46, 6906–6913.

ASYMMETRISCHE FORMYLIERUNG VON ALDEHYDEN

Unser Ansatz zur asymmetrischen Formylierung von Aldehyden trennt die C-C Bindungsknüpfung und den Aufbau des neuen Stereozentrums. Hierzu findet ein Horner-Wittig Olefinierung von Aldehyden und im Folgenden eine Sharpless asymmetrische Dihydroxylierung des intermediär gebildeten O,O-Ketenacetals statt. mit G. Dräger & A. Jung, Angew. Chem. 1997, 109, 253-255. mit H. Monenschein, et al. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2270-2280.